Theo Telegraph, Sterling và Chelsea sẽ có thêm các cuộc đàm phán trong những ngày tới về hợp đồng của anh, vốn vẫn còn thời hạn 3 năm và được cho là có mức lương khoảng 300.000 bảng/tuần. Hợp đồng của cầu thủ 29 tuổi người Anh tại Chelsea đảm bảo cho anh khoảng 40 triệu bảng trong 3 mùa giải tới, và do đó anh có thể mất hàng chục triệu bảng nếu chuyển đến một đội không phù hợp với mức lương hiện tại.
Sterling được cho rất muốn rời Stamford Bridge theo dạng chuyển nhượng vĩnh viễn, sau khi CLB nói rõ rằng anh không còn là ưu tiên trong kế hoạch của họ. Nhưng các cuộc đàm phán có thể tập trung vào các vấn đề như liệu Chelsea có trả một phần lương trong trường hợp chuyển nhượng theo dạng cho mượn hay không. Ngoài ra, còn có các cuộc thảo luận về các điều khoản cá nhân của Sterling đại diện cho bước tiếp theo trong việc anh dường như không thể tránh khỏi việc rời Stamford Bridge… Chỉ sau khi có tiến triển trong các cuộc đàm phán với Chelsea, cựu sao Man.City mới có thể đàm phán chính thức với các CLB quan tâm.
Có thông tin vào Chủ Nhật rằng Chelsea đang hy vọng Man.United có thể muốn có một thỏa thuận hoán đổi liên quan đến Sterling và Jadon Sancho. Mặc dù vậy, vẫn chưa biết liệu lời đề nghị như vậy có được đưa ra trước khi kỳ chuyển nhượng đóng cửa vào cuối tháng hay không. Về phần Sterling, cầu thủ này sẽ không loại trừ khả năng chuyển đến Old Trafford, một phần vì anh là một người ủng hộ “cuồng nhiệt” Quỷ đỏ khi còn nhỏ.
Trong một cuộc phỏng vấn năm 2019, khi còn ở Man.City, Sterling cho biết: “Tôi thực sự không nên nói điều này - chắc chắn không phải bây giờ - nhưng khi còn trẻ, tôi là một người hâm mộ cuồng nhiệt của Man.United. Tôi có một bộ đồ cũ của Man.United, từ khi họ giành được FA Cup gần nhất. Tôi có nó ở trận chung kết năm 2007”.